2-(Benzenesulfonyl)-3-phenyloxaziridine → 6-Amino-4-furan-2-yl-2-methanesulfinyl-nicotinonitrile

HRID 1356067Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1356067
[NH2:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[O:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[C:5]([C:6]#[N:7])=[C:4]([S:15][CH3:16])[N:3]=1.C1(C2[O:25]N2S(C2C=CC=CC=2)(=O)=O)C=CC=CC=1>ClCCl>[NH2:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[O:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[C:5]([C:6]#[N:7])=[C:4]([S:15]([CH3:16])=[O:25])[N:3]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3204052-(Benzenesulfonyl)-3-phenyloxaziridineHCID 185075176-Amino-4-furan-2-yl-2-methylsulfanyl-nicotinonitrile

Produkt 1

HCID 185075486-Amino-4-furan-2-yl-2-methanesulfinyl-nicotinonitrileAusbeute 78,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of 600 mg (2.59 mmol) 6-amino-4-furan-2-yl-2-methylsulfanyl-nicotinonitrile in 10 ml dichloromethane was added 1,36 g (5.19 mmol) 3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)oxaziridine and stirring continued for 16 hours at room temperature. The resulting crystals were collected by filtration and washed with dichloromethane to afford 500 mg (78%) 6-amino-4-furan-2-yl-2-methanesulfinyl-nicotinonitrile as a white crystalline solid. EI-MS m/e (%): 247 (M+, 26), 230 (12), 201 (100), 184 (24), 172 (27), 156 (28), 129 (24), 102 (13).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting crystals were collected by filtration
  2. washwashed with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7127d9bb90034dbcaa1ec26601fe8c10
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
Patentnummer
US06586441B2

Notizen zur Reaktion

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