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2-Pyridinemethanamine → 6-Amino-4-furan-2-yl-2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-nicotinonitrile

HRID 1356068
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1356068
[NH2:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[O:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[C:5]([C:6]#[N:7])=[C:4](S(C)=O)[N:3]=1.[N:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=1[CH2:24][NH2:25]>COCCOC>[NH2:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[O:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[C:5]([C:6]#[N:7])=[C:4]([NH:25][CH2:24][C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][N:18]=2)[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 195092-PyridinemethanamineHCID 185075486-Amino-4-furan-2-yl-2-methanesulfinyl-nicotinonitrile

Produkt 1

HCID 185074196-Amino-4-furan-2-yl-2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-nicotinonitrileAusbeute 34 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of 250 mg (1.01 mmol) 6-amino-4-furan-2-yl-2-methanesulfinyl-nicotinonitrile in 10 ml DME was added 0.41 ml (4.04 mmol) 2-picolylamine and the mixture heated at 100° C. for 16 hours. The reaction mixture was then cooled to room temperature and partitioned between water and dichloromethane. The organic phase was dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. Chromatography (ethyl acetate) followed by trituration in ether afforded 100 mg (34%) 6-amino-4-furan-2-yl-2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-nicotinonitrile as an off-white crystalline solid. ES-MS m/e (%): 292 (M+H+, 100).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was then cooled to room temperature
  2. custompartitioned between water and dichloromethane
  3. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-482e654629cd42d383865bbe32db4136
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06586441B2

Notizen zur Reaktion

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