StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → 1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid (5-bromo-6-cyanomethoxy-naphthalen-2-ylmethyl)-methyl-amide

HRID 1357277
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1357277
[Br:1][C:2]1[C:11]([OH:12])=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH2:13][N:14]([CH3:27])[C:15]([C:17]1[C:25]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)[N:19]([CH3:26])[CH:18]=1)=[O:16])=[CH:7]2.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:35][C:36]#[N:37]>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[C:11]([O:12][CH2:35][C:36]#[N:37])=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH2:13][N:14]([CH3:27])[C:15]([C:17]1[C:25]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)[N:19]([CH3:26])[CH:18]=1)=[O:16])=[CH:7]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11534BromoacetonitrileHCID 865873931-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid (5-bromo-6-hydroxy-naphthalen-2-ylmethyl)-methyl-amide

Produkt 1

HCID 120835741-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid (5-bromo-6-cyanomethoxy-naphthalen-2-ylmethyl)-methyl-amideAusbeute 94,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid (5-bromo-6-hydroxy-naphthalen-2-ylmethyl)-methyl-amide (2.0 g, 4.72 mmol), prepared in the previous step, potassium carbonate (3.26 g, 23.6 mmol) and bromoacetonitrile (0.39 mL, 5.67 mmol) in 60 mL of DMF was stirred under nitrogen at room temperature for 24 h (overnight). The reaction was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was separated, extracted five times with water, dried (MgSO4) and the solvent removed under reduced pressure to give 1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid (5-bromo-6-cyanomethoxy-naphthalen-2-ylmethyl)-methyl-amide (2.06 g, 94.5%) as a tan solid, mp 148-150° C.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was partitioned between ethyl acetate and water
  2. customThe organic layer was separated
  3. extractionextracted five times with water
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customthe solvent removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19b2618e7db24f3e8238c3d0bc8937c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06589970B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion