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Chloride → HCID 69137736, Verbindung

HRID 1357300
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1357300
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:14]=[C:15]([Cl:17])[CH:16]=1)[O:5][C:6]1[O:10][C:9]([C:11](Cl)=[O:12])=[CH:8][CH:7]=1.[Br:18][C:19]1[C:28]([O:29][CH:30]([C:38]([O:40][CH3:41])=[O:39])[CH2:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)=[CH:27][CH:26]=[C:25]2[C:20]=1[CH:21]=[CH:22][C:23]([CH2:42][NH3+:43])=[CH:24]2.[Cl-].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH3:41][O:40][C:38](=[O:39])[CH:30]([O:29][C:28]1[CH:27]=[CH:26][C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[C:23]([CH2:42][NH:43][C:11]([C:9]3[O:10][C:6]([O:5][C:4]4[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:16]=[C:15]([Cl:17])[CH:14]=4)=[CH:7][CH:8]=3)=[O:12])[CH:24]=2)[C:19]=1[Br:18])[CH2:31][C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 312ChlorideHCID 8471TriethylamineHCID 27360285-(3,5-Dichlorophenoxy)furan-2-carbonyl chlorideHCID 185052915-Bromo-6-(1-methoxycarbonyl-2-phenyl-ethoxy)-naphthalen-2-ylmethyl-ammonium

Produkt 1

HCID 69137736HCID 69137736, VerbindungAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

5-(3,5-Dichloro-phenoxy)-furan-2-carbonyl chloride (0.194 g, 0.6655 mmol) was added under nitrogen to a suspension of 5-bromo-6-(1-methoxycarbonyl-2phenyl-ethoxy)-naphthalen-2-ylmethyl-ammonium; chloride (0.30 g, 0.6655 mmol), prepared in the previous step, in 20 mL of methylene chloride at room temperature. Triethylamine (0.186 mL, 1.33 mmol) was then added to the mixture. The reaction was stirred at room temperature for 18 h (overnight). The reaction was diluted with methylene chloride, extracted one time with 1N HCl and two times with 5% NaHCO3. The organic layer was separated, dried (MgSO4) and the solvent removed under reduced pressure to give 2-[1-bromo-6-({[5-(3,5-dichloro-phenoxy)-furan-2-carbonyl]-amino}-methyl)-naphthalen-2-yloxy]-3-phenyl-propionic acid methyl ester (0.4079 g, 92%) as a tan oil, MS m/z: 668 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted one time with 1N HCl and two times with 5% NaHCO3
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customthe solvent removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8484a8ccd1b4a46baa0b1961eab054a
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06589970B2

Notizen zur Reaktion

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