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Chloride → HCID 69138717, Verbindung

HRID 1357302
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1357302
[CH:1]1([C:7]2[CH:15]=[CH:14][C:10]([C:11](Cl)=[O:12])=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[Br:16][C:17]1[C:26]([O:27][CH:28]([C:36]([O:38][CH3:39])=[O:37])[CH2:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)=[CH:25][CH:24]=[C:23]2[C:18]=1[CH:19]=[CH:20][C:21]([CH2:40][NH3+:41])=[CH:22]2.[Cl-].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH3:39][O:38][C:36](=[O:37])[CH:28]([O:27][C:26]1[CH:25]=[CH:24][C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[C:21]([CH2:40][NH:41][C:11](=[O:12])[C:10]3[CH:14]=[CH:15][C:7]([CH:1]4[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]4)=[CH:8][CH:9]=3)[CH:22]=2)[C:17]=1[Br:16])[CH2:29][C:30]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 312ChlorideHCID 8471TriethylamineHCID 185052915-Bromo-6-(1-methoxycarbonyl-2-phenyl-ethoxy)-naphthalen-2-ylmethyl-ammoniumHCID 218908474-Cyclohexylbenzoyl chloride

Produkt 1

HCID 69138717HCID 69138717, VerbindungAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

4-Cyclohexyl-benzoyl chloride (0.67 mmol) was added under nitrogen to a suspension of 5-bromo-6-(1-methoxycarbonyl-2-phenyl-ethoxy)-naphthalen-2-ylmethyl-ammonium; chloride (0.30 g, 0.67 mmol), prepared in step 3 of Example 53, in 20 mL of methylene chloride at room temperature. Triethylamine (0.186 mL, 1.33 mmol) was then added to the mixture. After the addition the reaction was stirred at room temperature for 18 h (overnight). The reaction was diluted with methylene chloride, extracted one time with 1N HCl and two times with 5% NaHCO3. The organic layer was separated, dried (MgSO4) and the solvent removed under reduced pressure to give 2-{1-bromo-6-[(4-cyclohexyl-benzoylamino)-methyl]-naphthalen-2-yloxyl}-3-phenyl-propionic acid methyl ester (0.3362 g, 84%) as an off-white solid, mp 160-161° C.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition the reaction
  2. extractionextracted one time with 1N HCl and two times with 5% NaHCO3
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customthe solvent removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3edc5ab721b4bd692df1204552f9669
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06589970B2

Notizen zur Reaktion

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