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Triethylamine → HCID 18506134, Verbindung

HRID 1357393
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1357393
[NH2:1][C:2]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:13]#[N:14])[C:8](=[CH:11][CH:12]=1)[C:9]#[N:10].[N+:19]([C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:28]=[CH:29][CH:30]=1)[C:25](Cl)=[O:26])([O-:21])=[O:20].C(N(CC)CC)C>CC(C)=O.CC(C)=O.CCCCC>[C:13]([C:7]1[CH:6]=[C:5]([CH:12]=[CH:11][C:8]=1[C:9]#[N:10])[O:4][C:3]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:2]=1[NH:1][C:25](=[O:26])[C:24]1[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[C:22]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[CH:23]=1)#[N:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 8495Benzoyl chloride, 3-nitro-HCID 18506202HCID 18506202, Verbindung

Produkt 1

HCID 18506134HCID 18506134, VerbindungAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittel
HCID 23286243
HCID 23286243, Verbindung
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(2-aminophenoxy)phthalonitrile (0.5 g, 2.1 mmol), 3-nitrobenzoylchloride (0.43 g, 2.3 mmol) and triethylamine (0.54 g, 0.74 ml, 5.3 mmol) in acetone (20 ml) was stirred for 2 hours at room temperature. The mixture was evaporated in vacuo. The crude product was dissolved in methylene chloride (25 ml) and water (25 ml) and 1N hydrochloric acid (1 ml) was added. The water phase was extracted with methylene chloride (2×15 ml). The combined organic phase was dried over magnesium sulphate, filtered and evaporated in vacuo giving 700 mg of the crude product. The product was recystallised in acetone/pentane to give white crystals of N-[2-(3,4-dicyanophenoxy)phenyl]-3-nitrobenzamide (yield: 650 mg (81%)). Mp: 176.5-178.1° C.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated in vacuo
  2. dissolutionThe crude product was dissolved in methylene chloride (25 ml)
  3. additionwater (25 ml) and 1N hydrochloric acid (1 ml) was added
  4. extractionThe water phase was extracted with methylene chloride (2×15 ml)
  5. dry with materialThe combined organic phase was dried over magnesium sulphate
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated in vacuo
  8. customgiving 700 mg of the crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-527fd9e7596b4034844c5a8672a529f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06590118B1

Notizen zur Reaktion

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