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Sodium Bicarbonate → (4R,5S,6S)-3-oxo-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-2,2,4,6-tetramethyl-8-nonenal

HRID 1357398
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1357398
C([O:4][CH:5](OC(C)C)[C:6]([CH3:27])([CH3:26])[C:7](=[O:25])[C@H:8]([CH3:24])[C@@H:9]([O:15][C:16]([O:18][CH2:19][C:20]([Cl:23])([Cl:22])[Cl:21])=[O:17])[C@@H:10]([CH3:14])[CH2:11][CH:12]=[CH2:13])(C)C.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>C1COCC1.O>[O:25]=[C:7]([C@H:8]([CH3:24])[C@@H:9]([O:15][C:16]([O:18][CH2:19][C:20]([Cl:21])([Cl:22])[Cl:23])=[O:17])[C@@H:10]([CH3:14])[CH2:11][CH:12]=[CH2:13])[C:6]([CH3:27])([CH3:26])[CH:5]=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 86586616HCID 86586616, Verbindung

Produkt 1

HCID 11211787(4R,5S,6S)-3-oxo-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-2,2,4,6-tetramethyl-8-nonenal

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21881883Oxolane--water (1/1)
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (4R,5S,6S)-1,1-diisopropoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-2,2,4,6-tetramethyl-8-nonen-3-one (4.58 g) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (0.45 g) in 100 mL of 3:1 THF/water is heated at reflux for 7 hours. The mixture is cooled and poured into sat. aq. NaHCO3, then extracted with ethyl acetate. The extract is dried over Na2SO4, filtered, and evaporated. The product is purified by chromatography on SiO2 (3% ethyl acetate/hexanes).

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureat reflux for 7 hours
  3. temperatureThe mixture is cooled
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. dry with materialThe extract is dried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customThe product is purified by chromatography on SiO2 (3% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03c6d52f04c94d7abd2bae54ea1ddd9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06589968B2

Notizen zur Reaktion

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