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Pyridine → HCID 131723973, Verbindung

HRID 1357501
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1357501
[C:1](Cl)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH:10][C@:11]1([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[CH2:21][C@@H:20]([OH:22])[C@@H:14]2[O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[O:17][C@@H:13]2[CH2:12]1.N1C=CC=CC=1>ClCCl>[C:1]([O:22][C@H:20]1[C@@H:14]2[O:15][C:16]([CH3:18])([CH3:19])[O:17][C@@H:13]2[CH2:12][C@@:11]([OH:10])([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[CH2:21]1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 11680350HCID 11680350, Verbindung

Produkt 1

HCID 131723973HCID 131723973, VerbindungAusbeute 86,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzoyl chloride (0.78 mL, 6.7 mmol) was added dropwise to 0° C. a solution of Example 13B (1.65 g, 6.7 mmol) and pyridine (0.82 mL, 10.1 mmol) in dichloromethane (40 mL). After stirring for 12 hours, the reaction mixture was washed with aqueous HCl (2N), saturated NaHCO3 solution, and brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated. The concentrate was purified by flash chromatography using hexanes/ethyl acetate (3/2) to afford 2.02 g (86%) of the desired product as a white solid.

Aufarbeitung

  1. washthe reaction mixture was washed with aqueous HCl (2N), saturated NaHCO3 solution, and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe concentrate was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f61b840ec1e489db1d90cdebdf3399a
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06593314B1

Notizen zur Reaktion

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