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Boron trifluoride etherate → HCID 70020327, Verbindung

HRID 1357512
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1357512
[CH:1]([Mg]Br)=[CH2:2].[C:5]([O:13][C@H:14]1[C@@H:20]2[C@@H:18]([O:19]2)[CH2:17][C@:16]([OH:25])([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])[CH2:15]1)(=[O:12])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.B(F)(F)F.CCOCC>C1COCC1.[Cu]I>[C:5]([O:13][C@@H:14]1[CH2:15][C@@:16]([OH:25])([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])[CH2:17][C@@H:18]([CH:1]=[CH2:2])[C@@H:20]1[OH:19])(=[O:12])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 90961573HCID 90961573, VerbindungHCID 178418507HCID 178418507, Verbindung

Produkt 1

HCID 70020327HCID 70020327, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Vinylmagnesium bromide can be added to a −78° C. suspension of CuI in THF. After stirring for 1 hour, a solution of Example 17D and BF3.Et2O in THF can be added. After stirring for 2 hours at −78° C., the reaction mixture can be quenched with saturated NH4Cl. The reaction mixture can be extracted several times with dichloromethane and the combined dichloromethane layers are washed with brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated. The concentrate can be purified by flash column chromatography to afford the desired product.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring for 2 hours at −78° C.
  2. customthe reaction mixture can be quenched with saturated NH4Cl
  3. extractionThe reaction mixture can be extracted several times with dichloromethane
  4. washthe combined dichloromethane layers are washed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. concentrationThe concentrate can
  9. custombe purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41e7395a07e34ce1a282524e4b94a624
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06593314B1

Notizen zur Reaktion

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