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3-bromo-2-chloro-5-(4-ethylpiperazin-1-ylsulfonyl)pyridine → HCID 22052242, Verbindung

HRID 1357560
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1357560
[Br:1][C:2]1[C:3](Cl)=[N:4][CH:5]=[C:6]([S:8]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([CH2:17][CH3:18])[CH2:13][CH2:12]2)(=[O:10])=[O:9])[CH:7]=1.[O-:20][CH2:21][CH3:22].[Na+]>C(O)C>[Br:1][C:2]1[C:3]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[N:4][CH:5]=[C:6]([S:8]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([CH2:17][CH3:18])[CH2:13][CH2:12]2)(=[O:10])=[O:9])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10342243-bromo-2-chloro-5-(4-ethylpiperazin-1-ylsulfonyl)pyridineHCID 2723922Sodium ethoxide

Produkt 1

HCID 22052242HCID 22052242, VerbindungAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromo-2-chloro-5-(4-ethylpiperazin-1-ylsulfonyl)pyridine (Preparation 9; 6.60 g, 17.9 mmol) and sodium ethoxide (6.09 g, 89.55 mmol) in ethanol (100 mL) was heated under reflux for 18 hours, then cooled. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, the residue partitioned between water (100 mL) and ethyl acetate (100 mL), and the layers separated. The aqueous phase was extracted with ethyl acetate (2×100 mL), the combined organic solutions dried (MgSO4) and evaporated under reduced pressure to afford the title compound as a brown solid (6.41 g, 95%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 18 hours
  3. temperaturecooled
  4. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  5. customthe residue partitioned between water (100 mL) and ethyl acetate (100 mL)
  6. customthe layers separated
  7. extractionThe aqueous phase was extracted with ethyl acetate (2×100 mL)
  8. dry with materialthe combined organic solutions dried (MgSO4)
  9. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a943d8e56ff4cc9ab1fd840587666d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06593332B2

Notizen zur Reaktion

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