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Benzyl Bromide → N-(3,4-Dichlorophenyl)-2-[3-(phenylmethoxy)phenyl]acetamide

HRID 1358015
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1358015
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10](=[O:19])[CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([OH:18])[CH:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:26](Br)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10](=[O:19])[CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)[CH:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 23440791N-(3,4-dichlorophenyl)-2-(3-hydroxyphenyl)acetamide

Produkt 1

HCID 23440880N-(3,4-Dichlorophenyl)-2-[3-(phenylmethoxy)phenyl]acetamideAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(3,4-dichlorophenyl)-2-(3-hydroxyphenyl)acetamide (5.5 g, 0.019 mol) in DMF (25 ml) was added potassium carbonate powder (3.93 g, 0.028 mol). To the flask was added benzyl bromide (2.37 ml, 0.021 mol). The reaction was allowed to stir overnight. Solvent was removed and the reaction was diluted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over MgSO4, filtered and concentrated. The crude product was triturated with ether and hexanes to provide the title compound (4.65 g, 64% yield): ES-MS (m/z) 386 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customSolvent was removed
  2. additionthe reaction was diluted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with water
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude product was triturated with ether and hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f609a180276b4b4ea8b9bbb561966fbd
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06593322B1

Notizen zur Reaktion

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