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Tributylphosphine → 2-(4-Fluorophenyl)-1-[4-(1-methylpyrrolidin-3-yloxy)benzyl]-6-(phenylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 1358025
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1358025
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[CH2:17][CH2:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([O:18][CH2:19][C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)[CH:14]=3)[CH:9]2[CH2:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([OH:33])=[CH:29][CH:28]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:34][N:35]1[CH2:39][CH2:38][CH:37](O)[CH2:36]1.C(P(CCCC)CCCC)CCC.N(C(N1CCCCC1)=O)=NC(N1CCCCC1)=O>C1COCC1.C(=O)(O)[O-].[Na+].C(Cl)Cl.CO.ClCCl>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[CH2:17][CH2:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([O:18][CH2:19][C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)[CH:14]=3)[CH:9]2[CH2:26][C:27]2[CH:28]=[CH:29][C:30]([O:33][CH:37]3[CH2:38][CH2:39][N:35]([CH3:34])[CH2:36]3)=[CH:31][CH:32]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 13831TributylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 930741-Methyl-3-pyrrolidinolHCID 234407672-(4-Fluorophenyl)-1-(4-hydroxybenzyl)-6-(phenylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

Produkt 1

HCID 234408322-(4-Fluorophenyl)-1-[4-(1-methylpyrrolidin-3-yloxy)benzyl]-6-(phenylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
Ausbeute 56,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittelHCID 21226129Dichloromethane methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-fluorophenyl)-1-(4-hydroxybenzyl)-6-(phenylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (0.450 g, 1.02 mmol) in THF (5 ml) was added 1-methyl-3-pyrrolidinol (0.22 ml, 2.04 mmol), tri-n-butyl-phosphine (0.5 ml, 2.04 mmol) and 1,1′azodicarbonyl dipiperidine (0.5 g, 2.04 mmol) respectively. Dichloromethane (4 ml) was added and the reaction was allowed to stir overnight. The reaction was diluted with aqueous sodium bicarbonate and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried with MgSO4, filtered and concentrated. The product was purified by radial chromatography (100% CH2Cl2, then CH2Cl2/MeOH, 95:5) to yield the title compound (0.30 g, 56% yield): ES-MS (m/z) 523 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried with MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe product was purified by radial chromatography (100% CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-214931eb21614ab9be3494b3a3f23bad
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06593322B1

Notizen zur Reaktion

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