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Hydrazine → HCID 10240087, Verbindung

HRID 1358088
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1358088
C1(=O)[N:5]([CH2:6][CH2:7][O:8][C@@H:9]2[C@H:13]([OH:14])[C@@H:12]([CH2:15][O:16][C:17]([C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)([C:26]3[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][CH3:33])=[CH:28][CH:27]=3)[C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH3:25])=[CH:20][CH:19]=3)[O:11][C@H:10]2[N:40]2[CH:47]=[C:46]([CH3:48])[C:44](=[O:45])[NH:43][C:41]2=[O:42])C(=O)C2=CC=CC=C12.NN>CO>[CH3:7][OH:8].[OH-:8].[NH4+:5].[NH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C@@H:9]1[C@H:13]([OH:14])[C@@H:12]([CH2:15][O:16][C:17]([C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:21]([O:24][CH3:25])=[CH:22][CH:23]=2)[C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][CH3:33])=[CH:28][CH:27]=2)[O:11][C@H:10]1[N:40]1[CH:47]=[C:46]([CH3:48])[C:44](=[O:45])[NH:43][C:41]1=[O:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 9321HydrazineHCID 10628754HCID 10628754, Verbindung

Produkt 2

HCID 10240087HCID 10240087, VerbindungAusbeute 212,5 %HCID 21894508Ammonium hydroxide methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2′-O-Phthalimidoethyl-5′-O-DMT-5-methyluridine (3, 21.1 g, 0.029 mol) was dissolved in methanol (500 mL). Anhydrous hydrazine (4.9 mL, 0.15 mol) was added and the solution was heated to reflux. TLC after 3 h indicated a complete reaction. The residue was purified by chromatography on silica gel using methanol and then methanol-ammonium hydroxide (98:2) to give 4 (12.4 g, 70%). The material was completely soluble in methylene chloride and traces of silica from leaching of the column were removed by filtration at this stage and reevaporating the solution.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe solution was heated to reflux
  2. customa complete reaction
  3. customThe residue was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f082a935f01477f93c794d1ea6751ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06593466B1

Notizen zur Reaktion

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