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Triethylamine → 3,5-Bis(2-hydroxyphenyl)-1-(2,4-difluorophenyl)-1H-[1,2,4]triazole

HRID 1358514
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1358514
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[O:9][C:10]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:11]=2[C:12](=O)[N:13]=1.Cl.[F:20][C:21]1[CH:26]=[C:25]([F:27])[CH:24]=[CH:23][C:22]=1[NH:28][NH2:29].C(N(CC)CC)C>C(O)C>[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:13]=[C:12]([C:11]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:10]=2[OH:9])[N:28]([C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]([F:27])=[CH:26][C:21]=2[F:20])[N:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27333012,4-Difluorophenylhydrazine hydrochlorideHCID 1356857232-(2-Hydroxyphenyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one

Produkt 1

HCID 1358174613,5-Bis(2-hydroxyphenyl)-1-(2,4-difluorophenyl)-1H-[1,2,4]triazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5.0 g of 2-(2-hydroxyphenyl)benz[e][1,3]oxazin-4-one, 3.9 g of 2,4-difluorophenylhydrazine hydrochloride and 3 ml of triethylamine are boiled under reflux for 2 h in 25 ml of ethanol. The mixture is cooled, poured onto water and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases are dried over sodium sulfate and concentrated on a rotary evaporator. The residue is crystallized from ethanol. After drying, 3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1-(2,4-difluoro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole remains as colorless crystals of m.p. 144-146 C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is cooled
  2. additionpoured onto water
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined organic phases are dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated on a rotary evaporator
  6. customThe residue is crystallized from ethanol
  7. customAfter drying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-593e1c7b3e664bf2a889905ce89eda02
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06596750B2

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