StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methyl iodide → 4-Benzyl-5-bromo-2-[(3r,4r)-3-hydroxy-4-methoxypyrrolidine-1-yl]pyridine

HRID 1359397
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1359397
[H-].[Na+].[CH3:3]I.[CH2:5]([C:12]1[C:17]([Br:18])=[CH:16][N:15]=[C:14]([N:19]2[CH2:23][C@@H:22]([OH:24])[C@H:21]([OH:25])[CH2:20]2)[CH:13]=1)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1>O1CCCC1>[CH2:5]([C:12]1[C:17]([Br:18])=[CH:16][N:15]=[C:14]([N:19]2[CH2:20][C@@H:21]([O:25][CH3:3])[C@H:22]([OH:24])[CH2:23]2)[CH:13]=1)[C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 697586594-Benzyl-5-bromo-2-[(3r,4r)-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-yl]pyridine

Produkt 1

HCID 697590874-Benzyl-5-bromo-2-[(3r,4r)-3-hydroxy-4-methoxypyrrolidine-1-yl]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

190 mg of 60% oily sodium hydride and 0.3 ml of methyl iodide were added to a solution of 1.67 g of 4-benzyl-5-bromo-2-[(3R,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-yl]pyridine in tetrahydrofuran, followed by stirring for 6 hours. Then, the reaction solution was extracted with ethyl acetate-water, and the organic phase was washed with water and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated. The residue was subjected to silica gel column chromatography and eluted with 50% ethyl acetate, to give 560 mg of the target compound.

Aufarbeitung

  1. extractionThen, the reaction solution was extracted with ethyl acetate-water
  2. washthe organic phase was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customevaporated
  5. washeluted with 50% ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3f07b372a154159b0c7976e47e36e49
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06599917B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion