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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 5-(2,6-Dichloro-phenylmethanesulfonyl)-3-[1-[3,5-dimethyl-4-((s)-3-pyrrolidin-1-ylmethyl-piperidine-1-carbonyl)-1h-pyrrol-2-yl]-meth-(z)-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one

HRID 1359833
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1359833
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[C:3]=1[CH2:9][S:10]([C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=1)[NH:18][C:17](=[O:22])/[C:16]/2=[CH:23]\[C:24]1[NH:28][C:27]([CH3:29])=[C:26]([C:30]([OH:32])=O)[C:25]=1[CH3:33])(=[O:12])=[O:11].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.[N:55]1([CH2:60][C@@H:61]2[CH2:66][CH2:65][CH2:64][NH:63][CH2:62]2)[CH2:59][CH2:58][CH2:57][CH2:56]1>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[C:3]=1[CH2:9][S:10]([C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=1)[NH:18][C:17](=[O:22])/[C:16]/2=[CH:23]\[C:24]1[NH:28][C:27]([CH3:29])=[C:26]([C:30]([N:63]2[CH2:64][CH2:65][CH2:66][C@@H:61]([CH2:60][N:55]3[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59]3)[CH2:62]2)=[O:32])[C:25]=1[CH3:33])(=[O:12])=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 7183063(r)-3-Pyrrolidin-1-ylmethyl-piperidineHCID 590775075-[5-(2,6-dichloro-phenylmethanesulfonyl)-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidenemethyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 59077564
5-(2,6-Dichloro-phenylmethanesulfonyl)-3-[1-[3,5-dimethyl-4-((s)-3-pyrrolidin-1-ylmethyl-piperidine-1-carbonyl)-1h-pyrrol-2-yl]-meth-(z)-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one
Ausbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-[5-(2,6-dichloro-phenylmethanesulfonyl)-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidenemethyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (0.2 g, 0.4 mmol), HOBt (54 mg, 1 eq.), EDAC (77 mg, 1 eq.) in DMF (1.5 mL) was stirred at rt for 10 mins. To the mixture was added (R)-3-pyrrolidin-1-ylmethyl-piperidine (0.2 g, 3 eq.). After stirring at rt for over the weekend, the precipitate was collected by vacuum filtration, washed with water, sodium bicarbonate and water. The solid was then purified on a silica gel column to give 101 mg (46%) of the titled compound.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at rt for over the weekend
  2. filtrationthe precipitate was collected by vacuum filtration
  3. washwashed with water, sodium bicarbonate and water
  4. customThe solid was then purified on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c30df57c4f5f4d2a9ae7d9eb74148cef
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06599902B2

Notizen zur Reaktion

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