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Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1) → ethyl (2Z)-3-[(4-bromo-3-methoxyphenyl)amino]-3-phenylacrylate

HRID 1360103
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1360103
[CH3:1][NH:2]/[C:3](/[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)=[CH:4]\[C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6].[Br:16][C:17]1[CH:23]=[CH:22]C(N)=[CH:19][C:18]=1[O:24][CH3:25].CC1C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.C1C=C[NH+]=CC=1>C(Cl)Cl>[Br:16][C:17]1[CH:23]=[CH:22][C:1]([NH:2]/[C:3](/[C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[CH:4]\[C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6])=[CH:19][C:18]=1[O:24][CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)HCID 70182544-Bromo-3-methoxyanilineHCID 10976613ethyl (2Z)-3-(methylamino)-3-phenylacrylate

Produkt 1

HCID 57617098ethyl (2Z)-3-[(4-bromo-3-methoxyphenyl)amino]-3-phenylacrylateAusbeute 87,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl (2Z)-3-(methylamino)-3-phenylacrylate (4.47 g, 21.77 mmol) in DCM (100 mL) was added 4-bromo-3-methoxyaniline (4 g, 19.80 mmol) and PPTS (5.47 g, 21.77 mmol). The mixture was then heated to reflux for 24 h. At this time crude 1H NMR revealed nearly complete consumption of the aniline. The reaction was then cooled to RT, filtered, and the solvent was removed in vacuo. The crude product was purified on silica (75% DCM/hexanes) to yield ethyl (2Z)-3-[(4-bromo-3-methoxyphenyl)amino]-3-phenylacrylate (6.5 g, 87%) which was used as is in subsequent reactions. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) ppm: 10.32 (br s, 1H), 7.32 (m, 5H), 7.20 (d, J=8.5 Hz, 1H), 6.19 (dd, J=8.5 Hz, 2.5 Hz, 1H), 6.11 (d, J=2.5 z, 1H), 5.03 (s, 1H), 4.21 (q, J=7.0 Hz, 2H), 3.50 (s, 3H), 1.32 (t, J=7.0 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was then heated
  2. temperatureto reflux for 24 h
  3. customconsumption of the aniline
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent was removed in vacuo
  6. customThe crude product was purified on silica (75% DCM/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c446a2855e364668ba8487f6ba1bf70e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07879797B2

Notizen zur Reaktion

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