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Benzyl Bromide → N-{(1R)-1-[(benzyloxy)methyl]-2-methylpropyl}-4-(trifluoromethyl)aniline

HRID 1360393
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1360393
[H-].[Na+].[CH3:3][CH:4]([CH3:19])[C@@H:5]([NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[CH:11][CH:10]=1)[CH2:6][OH:7].[CH2:20](Br)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>CN(C)C=O>[CH2:20]([O:7][CH2:6][C@H:5]([NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([F:16])([F:17])[F:18])=[CH:11][CH:10]=1)[CH:4]([CH3:19])[CH3:3])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 24758Sodium hydrideHCID 66968920(2R)-3-methyl-2-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}butan-1-ol2×

Produkt 1

HCID 66969566N-{(1R)-1-[(benzyloxy)methyl]-2-methylpropyl}-4-(trifluoromethyl)aniline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (10 mg) and (2R)-3-methyl-2-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}butan-1-ol (30 mg), which is the compound obtained in Step 1 of Example 2, were dissolved in dimethylformamide (1 mL), and then benzyl bromide (0.052 mL) was added. The mixture was stirred at 50° C. for 3 hrs, and the title compound (37.5 mg) was obtained by purification step A.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f52b03e35b640fea26a351c6cb539fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07879863B2

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