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Potassium Carbonate → Benzyl 4-{(E)-2-[4-((E)-2-methoxycarbonylvinyl)-2,6-dimethylphenyl]-vinyl}-3-nitrobenzoate

HRID 1360786
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1360786
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:21])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16]Br)=[C:12]([N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH:11]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:22]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.COC1C=CC(NC2OC(C3C=CC4N=[C:61]([C:63]5[C:68]([CH3:69])=[CH:67][C:66]([CH2:70][CH2:71][C:72]([OH:74])=[O:73])=[CH:65][C:64]=5[CH3:75])NC=4C=3)=NN=2)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:22][O:74][C:72](/[CH:71]=[CH:70]/[C:66]1[CH:67]=[C:68]([CH3:69])[C:63](/[CH:61]=[CH:16]/[C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:10]([C:9]([O:8][CH2:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)=[O:21])=[CH:11][C:12]=2[N+:18]([O-:20])=[O:19])=[C:64]([CH3:75])[CH:65]=1)=[O:73]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 252354053-(4-{6-[5-(4-Methoxyphenylamino)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-1H-benzoimidazol-2-yl}-3,5-dimethylphenyl)-propionic acidHCID 66965750Benzyl 4-bromomethyl-3-nitrobenzoate

Produkt 1

HCID 66966058Benzyl 4-{(E)-2-[4-((E)-2-methoxycarbonylvinyl)-2,6-dimethylphenyl]-vinyl}-3-nitrobenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-bromomethyl-3-nitrobenzoic acid benzyl ester (2.06 g, 5.88 mmol) and triphenylphosphine (1.54 g, 5.87 mmol) in DMF (10 mL) was heated at 100° C. for 1 h. To this solution was then added 3-(4-formyl-3,5-dimethylphenyl)-acrylic acid methyl ester (1.28 g, 5.86 mmol) (Example 1-60, step C) and potassium carbonate (1.63 g, 11.8 mmol) and the mixture was stirred for at 100° C. 18 h. The mixture was poured into ethyl acetate and extracted with water once and brine five times. The organic layer was dried, filtered, and solvent removed under reduced pressure. The residue was purified by chromatography using a 0-40% gradient of heptane/ethyl acetate to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. custom18 h
  2. extractionextracted with water once
  3. customThe organic layer was dried
  4. filtrationfiltered
  5. customsolvent removed under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9733602ce9984c9cb99e18d0bbf26487
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07879850B2

Notizen zur Reaktion

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