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Potassium Carbonate → 3-[4-((E)-2-{4-[5-(4-Chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-2-nitro-phenyl}-vinyl)-3,5-dimethyl-phenyl]-2,2-dimethyl-propionic acid methyl ester

HRID 1360804
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1360804
Br[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[O:10][C:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=3)=[N:12][N:13]=2)=[CH:5][C:4]=1[N+:21]([O-:23])=[O:22].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[CH3:43][O:44][C:45](=[O:60])[C:46]([CH3:59])([CH3:58])[CH2:47][C:48]1[CH:53]=[C:52]([CH3:54])[C:51]([CH:55]=O)=[C:50]([CH3:57])[CH:49]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:43][O:44][C:45](=[O:60])[C:46]([CH3:58])([CH3:59])[CH2:47][C:48]1[CH:53]=[C:52]([CH3:54])[C:51](/[CH:55]=[CH:2]/[C:3]2[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]3[O:10][C:11]([C:14]4[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=4)=[N:12][N:13]=3)=[CH:5][C:4]=2[N+:21]([O-:23])=[O:22])=[C:50]([CH3:57])[CH:49]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 669664172-(4-Bromomethyl-3-nitro-phenyl)-5-(4-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazoleHCID 86632822Methyl 3-(4-formyl-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropanoate2×

Produkt 1

HCID 66966415
3-[4-((E)-2-{4-[5-(4-Chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-2-nitro-phenyl}-vinyl)-3,5-dimethyl-phenyl]-2,2-dimethyl-propionic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 2-(4-bromomethyl-3-nitro-phenyl)-5-(4-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole (894 mg, 2.27 mmol) and PPh3 (656 mg, 2.50 mmol) in DMF (13 mL) and heat to 95° C. under N2 for 4.5 h. Add 3-(4-formyl-3,5-dimethyl-phenyl)-2,2-dimethyl-propionic acid methyl ester (intermediate A in Example 1-62, 675 mg, 2.72 mmol) and K2CO3 (627 mg, 4.54 mmol), continue heating at 95° C. for 6.5 h. Allow the reaction to cool to room temperature. Dilute the cooled reaction with EtOAc (150 mL) and extract with water (50 mL). Dry the organic layer over Na2SO4 and evaporate the solvent. Purify the resulting oil by silica gel chromatography (10-45% EtOAc/HEP) to afford a yellow solid: (M+H)+ 546.1.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction
  2. additionDilute
  3. extractionextract with water (50 mL)
  4. dry with materialDry the organic layer over Na2SO4
  5. customevaporate the solvent
  6. customPurify the resulting oil by silica gel chromatography (10-45% EtOAc/HEP)
  7. customto afford a yellow solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b5e979194144037b60bef526258fa0d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07879850B2

Notizen zur Reaktion

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