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Cesium carbonate → 3-Methyl-4-(3-(pyrimidin-4-yl)pyridin-2-yloxy)benzenamine

HRID 1361627
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1361627
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([OH:8])=[C:4]([CH3:9])[CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Cl[C:17]1[C:22]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][N:26]=[CH:25][N:24]=2)=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=1>CN1C(=O)CCC1>[CH3:9][C:4]1[CH:3]=[C:2]([NH2:1])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[O:8][C:17]1[C:22]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][N:26]=[CH:25][N:24]=2)=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 760815-Amino-2-hydroxytolueneHCID 161089744-(2-Chloropyridin-3-yl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 583971983-Methyl-4-(3-(pyrimidin-4-yl)pyridin-2-yloxy)benzenamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To 4-amino-2-methyl-phenol (193 mg, 1.57 mmol) was added Cs2CO3 (1.02 g, 3.14 mmol) and NMP (2.0 mL). The mixture was heated for 5 minutes at 100° C., cooled to RT and 4-(2-chloro-pyridin-3-yl)-pyrimidine (300 mg, 1.57 mmol) was added. The mixture was heated in the microwave to 210° C. for 20 minutes, cooled, filtered through a plug of cotton and purified by reverse-phase HPLC (Gilson, acidic mobile phase) to yield 3-methyl-4-(3-pyrimidin-4-yl-pyridin-2-yloxy)-phenylamine. MS m/z=279 [M+1]+. Calc'd for C16H14N4O: 278.32.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to RT
  2. temperatureThe mixture was heated in the microwave to 210° C. for 20 minutes
  3. temperaturecooled
  4. filtrationfiltered through a plug of cotton
  5. custompurified by reverse-phase HPLC (Gilson, acidic mobile phase)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-814d9bbf2ef44322897a8362d081c8fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07880000B2

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