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Boc-L-3-Bromophenylalanine → 3-Bromo-L-phenylalanine

HRID 1364096
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1364096
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][C@H:9]([NH:13]C(OC(C)(C)C)=O)[C:10]([OH:12])=[O:11])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1>Cl.O1CCOCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[CH2:8][C@@H:9]([C:10]([OH:12])=[O:11])[NH2:13]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 2734476Boc-L-3-Bromophenylalanine

Produkt 1

HCID 27622593-Bromo-L-phenylalanineAusbeute 90,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2S)-3-(3-Bromophenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propionic acid (5.0 g, 14.5 mmol) was suspended in 4M HCl in 1,4-dioxane (75 mL) and stirred for 16 h at r.t. The white precipitate was filtered and washed with Et2O to give the title compound as a white solid (3.2 g, 89%) that required no farther purification. δH(CDCl3) 8.32 (2H, s), 7.50-7.48 (2H, m), 7.34-7.29 (2H, m), 4.22 (1H, t, J 6.2 Hz), 3.13-3.11 (2H, m). An exchangeable proton was not observed.

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Aufarbeitung

  1. filtrationThe white precipitate was filtered
  2. washwashed with Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5bee28ace9504a60b98c582f4f2e8a14
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07888344B2

Notizen zur Reaktion

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