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Triethylamine → tert-Butyl 4-(thiophene-2-sulfonyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 1365297
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1365297
[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9]1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].C(N(CC)CC)C.[S:21]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]1[S:26](Cl)(=[O:28])=[O:27]>C(Cl)Cl>[C:4]([O:3][C:1]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([S:26]([C:22]2[S:21][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)(=[O:28])=[O:27])[CH2:12][CH2:13]1)=[O:2])([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 855182-Thiophenesulfonyl chlorideHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 17255579tert-Butyl 4-(thiophene-2-sulfonyl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To N-Boc-piperazine (500 mg) in DCM (10 ml) was added triethylamine (450 μl) and 2-thiophenesulfonyl chloride (530 mg). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight, then partitioned between dichloromethane and water, washed with brine, organics were dried over MgSO4, filtered and volatiles removed in vacuo to give 4-(2-thiophenesulfonyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (759 mg).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between dichloromethane and water
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialorganics were dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customvolatiles removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5b00f3182784632939e78bceb233130
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07888352B2

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