StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Boron tribromide → (S)-N-(1-(5-chloropyridin-2-yl)-1-(3-fluoro-5-hydroxyphenyl)-2-phenylethyl)-4-fluoro-3-(trifluoromethyl)benzamide

HRID 1365495
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1365495
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C@@:8]([NH:25][C:26](=[O:38])[C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([F:33])=[C:29]([C:34]([F:37])([F:36])[F:35])[CH:28]=2)([C:16]2[CH:21]=[C:20]([O:22]C)[CH:19]=[C:18]([F:24])[CH:17]=2)[CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[N:6][CH:7]=1.B(Br)(Br)Br>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C@@:8]([NH:25][C:26](=[O:38])[C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([F:33])=[C:29]([C:34]([F:36])([F:35])[F:37])[CH:28]=2)([C:16]2[CH:21]=[C:20]([OH:22])[CH:19]=[C:18]([F:24])[CH:17]=2)[CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 58920898(S)-N-(1-(5-chloropyridin-2-yl)-1-(3-fluoro-5-methoxyphenyl)-2-phenylethyl)-4-fluoro-3-(trifluoromethyl)benzamide

Produkt 1

HCID 58920056(S)-N-(1-(5-chloropyridin-2-yl)-1-(3-fluoro-5-hydroxyphenyl)-2-phenylethyl)-4-fluoro-3-(trifluoromethyl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-N-(1-(5-chloropyridin-2-yl)-1-(3-fluoro-5-methoxyphenyl)-2-phenylethyl)-4-fluoro-3-(trifluoromethyl)benzamide (696 mg, 1.27 mmol, prepared according to procedures 5, 6, 7 and 2) in CH2Cl2 at 0° C. was added BBr3 (12.7 mL, 1M, 12.7 mmol). The mixture was stirred at 0° C. for 3 hrs before it was quenched by being carefully poured into cold Na2CO3 solution. The aqueous was extracted with EtOAc. The combined organic layers were washed with brine, dried over MgSO4, concentrated and the crude mixture was purified by ISCO chromatography (40 g column) using hexanes/EtOAc (0-40% over 25 min) to give (S)-N-(1-(5-chloropyridin-2-yl)-1-(3-fluoro-5-hydroxyphenyl)-2-phenylethyl)-4-fluoro-3-(trifluoromethyl)benzamide as an offwhite solid (606 mg, 90% yield). LCMS: 4.07 min [M+1] 533.30 (4 min gradient, MeOH/H2O 0.1% TFA); 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 3.64 (d, J=13.21 Hz, 1 H), 4.48 (d, J=12.96 Hz, 1 H), 6.21 (dt, J=10.03, 2.20 Hz, 1 H), 6.45-6.55 (m, 3 H), 6.95-7.04 (m, 3 H), 7.11 (t, J=7.46 Hz, 1 H), 7.20-7.30 (m, 3 H), 7.53 (s, 1 H), 7.70 (dd, J=8.68, 2.32 Hz, 1 H), 7.90 (ddd, J=8.50, 4.46, 2.45 Hz, 1 H), 8.03 (dd, J=6.72, 2.08 Hz, 1 H), 8.29-8.32 (m, 1 H), 9.33-9.41 (m, 1 H).

Aufarbeitung

  1. customwas quenched
  2. additionby being carefully poured into cold Na2CO3 solution
  3. extractionThe aqueous was extracted with EtOAc
  4. washThe combined organic layers were washed with brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated
  7. customthe crude mixture was purified by ISCO chromatography (40 g column)
  8. customhexanes/EtOAc (0-40% over 25 min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6b7a76b90804c6c90da5c48e315b9b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07888376B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion