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Methyl iodide → 4-(5-Chloro-2-(2-methoxypropan-2-yl)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)morpholine

HRID 1365787
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1365787
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][O:18][CH2:17][CH2:16]2)[C:5]2[N:10]=[C:9]([C:11]([OH:14])([CH3:13])[CH3:12])[S:8][C:6]=2[N:7]=1.[H-].[Na+].CI.[C:25](OCC)(=O)C>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:15]2[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20]2)[C:5]2[N:10]=[C:9]([C:11]([O:14][CH3:25])([CH3:13])[CH3:12])[S:8][C:6]=2[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6328Methyl iodideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 576854202-(5-Chloro-7-morpholinothiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)propan-2-ol

Produkt 1

HCID 866300674-(5-Chloro-2-(2-methoxypropan-2-yl)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)morpholine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(5-Chloro-7-morpholinothiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)propan-2-ol 68 (175 mg) was cooled in DMF to 0° C. and then NaH was added at once. The reaction was allowed to warm to room temperature and stirred several minutes before addition of methyl iodide. Reaction was stirred several hours and monitored by LC-MS until complete. Ethyl acetate was added and the solution was extracted with saturated bicarbonate solution. Organic was collected and dried, filtered and concentrated to get crude 4-(5-chloro-2-(2-methoxypropan-2-yl)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)morpholine.

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. extractionthe solution was extracted with saturated bicarbonate solution
  3. customOrganic was collected
  4. customdried
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cff83eda189f4c1a97836a9b0acfb420
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07893059B2

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