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Potassium Carbonate → N-(Diphenylmethylene) (3,4,5-trifluoro)-D,L-Phenylalanine ethyl ester

HRID 1365892
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1365892
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[CH2:5][N:6]=[C:7]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[CH3:2].[F:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:27]=[C:28]([F:31])[C:29]=1[F:30])[CH2:25]Br.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[CH:5]([CH2:25][C:24]1[CH:23]=[C:22]([F:21])[C:29]([F:30])=[C:28]([F:31])[CH:27]=1)[N:6]=[C:7]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 319508Ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)acetateHCID 27770623,4,5-Trifluorobenzyl bromide

Produkt 1

HCID 58584141N-(Diphenylmethylene) (3,4,5-trifluoro)-D,L-Phenylalanine ethyl esterAusbeute 72,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A solution of N-(Diphenylmethylene)glycine ethyl ester (1.10 g, 4.1 mmol) and 3,4,5-trifluorobenzylbromide (0.91 g, 4.0 mmol) in dimethylformamide (10 mL) was treated with anhydrous potassium carbonate (2.83 g, 20.5 mmol) and stirred for 18 hrs at 25° C. The mixture was filtered and the filtrate was evaporated to dryness to give crude product. It was purified by column chromatography on silica gel (hexane:ethyl acetate=4:1) to give title compound (1.2 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customthe filtrate was evaporated to dryness
  3. customto give crude product
  4. customIt was purified by column chromatography on silica gel (hexane:ethyl acetate=4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05b40dc57839432c85bea424e6b6107b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07893020B2

Notizen zur Reaktion

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