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Hydrochloric Acid → HCID 57636928, Verbindung

HRID 1366105
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1366105
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]2[N:10]([CH3:32])[C:11](=[O:31])[C:12]([CH3:30])=[CH:13][C:14]=2[C:15]([NH:17][O:18][CH2:19][C@@H:20]([O:22][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH3:21])=[O:16])=[C:4]([F:33])[CH:3]=1.Cl>C1COCC1.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]2[N:10]([CH3:32])[C:11](=[O:31])[C:12]([CH3:30])=[CH:13][C:14]=2[C:15]([NH:17][O:18][CH2:19][C@@H:20]([OH:22])[CH3:21])=[O:16])=[C:4]([F:33])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 86624668(S)-2-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-N-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propoxy)-1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 57636928HCID 57636928, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-2-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-N-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propoxy)-1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxamide (0.037 g, 0.0682 mmol) in THF (1.00 mL) was added 1 M HCl (0.682 mL, 0.682 mmol). The reaction mixture was stirred for one hour at room temperature. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with saturated NaHCO3 (3×), saturated NaCl (1×), dried (Na2SO4), and concentrated under reduced pressure. Purification by flash column chromatography (methylene chloride/methanol, 30:1) gave 0.020 (69%) pure desired product as a yellow solid. MS ESI (+) m/z 428, 430 (M+, Br pattern) detected; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.55 (s, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 6.68 (t, 1H), 3.86 (m, 1H), 3.71 (m, 1H), 3.58 (m, 1H), 3.40 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.10 (d, 3H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated NaHCO3 (3×), saturated NaCl (1×)
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customPurification by flash column chromatography (methylene chloride/methanol, 30:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7bb189b1d3c4679af990737eec4df97
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07893065B2

Notizen zur Reaktion

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