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Sodium Carbonate → 5-{8-[4-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-phenylamino]-imidazo[1,2-a]pyrazin-5-yl}-nicotinamide

HRID 1366133
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1366133
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:10]=[N:11][CH:12]=[C:13]([CH:17]=2)[C:14]([NH2:16])=[O:15])O1.Br[C:20]1[N:25]2[CH:26]=[CH:27][N:28]=[C:24]2[C:23]([NH:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([N:36]3[CH2:41][CH2:40][N:39]([CH3:42])[CH2:38][CH2:37]3)=[CH:32][CH:31]=2)=[N:22][CH:21]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH3:11].[CH3:42][N:39]1[CH2:40][CH2:41][N:36]([C:33]2[CH:34]=[CH:35][C:30]([NH:29][C:23]3[C:24]4[N:25]([CH:26]=[CH:27][N:28]=4)[C:20]([C:9]4[CH:10]=[N:11][CH:12]=[C:13]([CH:17]=4)[C:14]([NH2:16])=[O:15])=[CH:21][N:22]=3)=[CH:31][CH:32]=2)[CH2:37][CH2:38]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 59022979(5-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)amineHCID 590231175-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-carboxamide

Produkt 2

HCID 222AmmoniaHCID 590230555-{8-[4-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-phenylamino]-imidazo[1,2-a]pyrazin-5-yl}-nicotinamide
Ausbeute 11 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In the same way as described for Compound 127, step 4, using 5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-nicotinamide (51.6 mg, 0.207 mmol), (5-bromoimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)amine (40 mg, 0.103 mol), Pd(PPh3)4 (30 mg, 0.026 mmol) and 1.5M Na2CO3 (0.55 mL), in dioxane (0.46 mL) and DMF (1.01 mL). The residue is chromatographed on silica gel, eluting with DCM followed by 96:4 DCM:NH3 (7M in MeOH) to afford the title compound (4.8 mg, 11%). LCMS: Rt 1.74 min (97%) m/z (APCI) 429; 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ (ppm).2.26 (3H, s), 2.49-2.54 (4H, m), 3.12 (4H, m), 6.97 (2H, d), 7.57 (1H, s), 7.73 (1H, s), 7.75 (1H, br s), 7.91 (2H, d), 8.07 (1H, s), 8.29 (1H, br s), 8.54 (1H, s), 9.03 (1H, s), 9.14 (1H, s), 9.58 (1H, s).

Aufarbeitung

  1. customThe residue is chromatographed on silica gel
  2. washeluting with DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c64ff5a276948fbb35d02816ad6357c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07893058B2

Notizen zur Reaktion

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