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Sodium Carbonate → [5-(2-Fluoro-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-[4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-amine

HRID 1366135
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1366135
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6](B(O)O)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.Br[C:12]1[N:17]2[CH:18]=[CH:19][N:20]=[C:16]2[C:15]([NH:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([N:28]3[CH2:33][CH2:32][N:31]([CH3:34])[CH2:30][CH2:29]3)=[CH:24][CH:23]=2)=[N:14][CH:13]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH3:3].[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:12]2[N:17]3[CH:18]=[CH:19][N:20]=[C:16]3[C:15]([NH:21][C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:25]([N:28]4[CH2:29][CH2:30][N:31]([CH3:34])[CH2:32][CH2:33]4)=[CH:26][CH:27]=3)=[N:14][CH:13]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27833962-Fluoropyridine-4-boronic acidHCID 59022979(5-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)amine

Produkt 2

HCID 222AmmoniaHCID 59023120[5-(2-Fluoro-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-[4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-amineAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In the same way as described for Compound 127, step 4, using 2-fluoro-pyridine-4-boronic acid (44 mg, 0.310 mmol), (5-bromo-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)amine (60 mg, 0.155 mol), Pd(PPh3)4 (45 mg, 0.038 mmol) and 1.5M Na2CO3 (0.83 mL) in dioxane (2.2 mL). The residue is chromatographed on silica gel, eluting with DCM followed by 97:3 DCM:NH3 (7M in MeOH) affording the title compound (37.8 mg, 61%). LCMS: Rt 2.14 min (96%) m/z (APCI) 404 (M+H)+; 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ (ppm)2.26 (3H, s), 2.49-2.54 (4H, t) 3.13-3.15 (4H, m), 6.97 (2H, d), 7.58 (1H, s), 7.71 (1H, s), 7.75 (2H, m), 7.89 (2H, d), 8.21 (1H, s), 8.43 (1H, d), 9.73 (1H, s).

Aufarbeitung

  1. customThe residue is chromatographed on silica gel
  2. washeluting with DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3593fc28c6845dda00e1494508627d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07893058B2

Notizen zur Reaktion

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