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Methyl 3-(bromomethyl)thiophene-2-carboxylate → Methyl 3-(aminomethyl)thiophene-2-carboxylate

HRID 1366192
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1366192
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=1[CH2:10]Br)=[O:4].CO.[NH3:14]>CN(C=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=1[CH2:10][NH2:14])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10537693Methyl 3-(bromomethyl)thiophene-2-carboxylateHCID 21705897Ammonia methanol

Produkt 1

HCID 53419606Methyl 3-(aminomethyl)thiophene-2-carboxylateAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Bromomethyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester (1.297 g, 5.54 mmol) is dissolved in DMF (30 mL) and MeOH/NH3 is added (30 mL). The reaction mixture is stirred at room temperature for 1 hour, and concentrated in vacuo. Purification of the residue by silica gel column chromatography eluting with 95:5 and 93:7 DCM:MeOH affords the title compound (0.82 g, 86%).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customPurification of the residue by silica gel column chromatography
  3. washeluting with 95:5 and 93:7 DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2731d204b4554682ba663ce29377cda8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07893058B2

Notizen zur Reaktion

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