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Tributyltin Chloride → (4-Morpholin-4-yl-phenyl)-(5-tributylstannanyl-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1366214
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1366214
[C:1]([O:5][C:6](=[O:30])[N:7]([C:20]1[C:21]2[N:22]([CH:27]=[CH:28][N:29]=2)[C:23](Br)=[CH:24][N:25]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]2)=[CH:10][CH:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([Mg]Cl)(C)C.[CH2:36]([Sn:40](Cl)([CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH3:48])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44])[CH2:37][CH2:38][CH3:39]>O1CCCC1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:30])[N:7]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]2)=[CH:10][CH:9]=1)[C:20]1[C:21]2[N:22]([CH:27]=[CH:28][N:29]=2)[C:23]([Sn:40]([CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44])([CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH3:48])[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])=[CH:24][N:25]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 15096Tributyltin ChlorideHCID 86616748(5-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-(4-morpholin-4-ylphenyl)carbamic acid tert-butyl esterHCID 178418918HCID 178418918, Verbindung

Produkt 1

HCID 59023110(4-Morpholin-4-yl-phenyl)-(5-tributylstannanyl-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a cooled (−78° C.) solution of (5-bromo-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester (2.55 g, 5.38 mmol) in tetrahydrofuran (20 mL) is added isopropylmagnesium chloride (0.829 g, 8.06 mmol). After stirring for 5 min tributyltin chloride (2.97 g, 9.14 mmol) is added and the reaction is stirred at −78 ° C. for 10 min before being allowed to warm to room temperature. After stirring at room temperature for 30 min, the mixture is concentrated. The residue is purified by silica gel flash column chromatography eluting with 5:1 petroleum ether-ethyl acetate followed by 1:1 petroleum ether-ethyl acetate to afford the product as yellow solid (2.35 g, 64%).

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. temperatureto warm to room temperature
  3. stirringAfter stirring at room temperature for 30 min
  4. concentrationthe mixture is concentrated
  5. customThe residue is purified by silica gel flash column chromatography
  6. washeluting with 5:1 petroleum ether-ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3dcec750cd6f444bb294f6343395dc63
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07893058B2

Notizen zur Reaktion

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