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Ammonium Chloride → 5-[(1-benzenesulfonyl-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-hydroxy-methyl]-pyridin-2-yl-(2-fluoro-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1367385
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1367385
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[C:17]([Cl:19])[CH:18]=[C:13]3[C:12](I)=[CH:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C([Mg]Cl)(C)C.[C:26]([O:30][C:31](=[O:49])[N:32]([CH2:41][C:42]1[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][C:43]=1[F:48])[C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([CH:39]=[O:40])=[CH:35][N:34]=1)([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27].[Cl-].[NH4+]>O1CCCC1>[C:26]([O:30][C:31](=[O:49])[N:32]([C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([CH:39]([C:12]2[C:13]3[C:14](=[N:15][CH:16]=[C:17]([Cl:19])[CH:18]=3)[N:10]([S:7]([C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)(=[O:9])=[O:8])[CH:11]=2)[OH:40])=[CH:35][N:34]=1)[CH2:41][C:42]1[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][C:43]=1[F:48])([CH3:29])([CH3:27])[CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 242292391-Benzenesulfonyl-5-chloro-3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineHCID 57619276(2-Fluoro-benzyl)-(5-formyl-pyridin-2-yl)-carbamic acid tert-butyl esterHCID 178418918HCID 178418918, Verbindung

Produkt 1

HCID 57619188
5-[(1-benzenesulfonyl-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-hydroxy-methyl]-pyridin-2-yl-(2-fluoro-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester
Ausbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-benzenesulfonyl-5-chloro-3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (581, 0.420 g, 1.00 mmol) in tetrahydrofuran (15.0 mL) at −40° C. under nitrogen, isopropylmagnesium chloride (2.0 M in tetrahydrofuran, 0.49 mL) was added slowly. The reaction was allowed to warm to 5° C. over 70 minutes, then cooled to −40° C., followed by adding (2-fluoro-benzyl)-(5-formyl-pyridin-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 579 in tetrahydrofuran (6.0 mL). The reaction was allowed to warm to room temperature over 1 hour, then poured into aqueous ammonium chloride, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and filtered. The filtrate was concentrated and purified by silica gel column chromatography eluting with 20% to 100% ethyl acetate in hexane to give the desired compound (582, 0.25 g, 41%). MS (ESI) [M+H+]+=623.1.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to −40° C.
  2. temperatureto warm to room temperature over 1 hour
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationThe filtrate was concentrated
  7. custompurified by silica gel column chromatography
  8. washeluting with 20% to 100% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e36b712641f4a498472b06b3d44dac8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07893075B2

Notizen zur Reaktion

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