StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Tin tetrachloride → beta-D-Galactopyranosyl azide, 2,3,4,6-tetraacetate

HRID 1368567
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1368567
C(O[CH:5]1[O:22][C@H:21]([CH2:23][O:24][C:25](=[O:27])[CH3:26])[C@H:16]([O:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[C@H:11]([O:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[C@H:6]1[O:7][C:8](=[O:10])[CH3:9])(=O)C.C[Si]([N:32]=[N+:33]=[N-:34])(C)C.Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl>C(Cl)Cl>[C:8]([O:7][C@@H:6]1[C@@H:11]([O:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[C@@H:16]([O:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[C@@H:21]([CH2:23][O:24][C:25](=[O:27])[CH3:26])[O:22][C@H:5]1[N:32]=[N+:33]=[N-:34])(=[O:10])[CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24287Tin tetrachlorideHCID 78378AzidotrimethylsilaneHCID 2729838((2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis(acetyloxy)oxan-2-yl)methyl acetate

Produkt 1

HCID 2781041beta-D-Galactopyranosyl azide, 2,3,4,6-tetraacetateAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-galactopyranose (1.17 g, 3 mmol) was dissolved in dry CH2Cl2 (15 ml), then trimethylsilyl azide (416 mg, 3.6 mmol) and SnCl4 (0.18 ml) were added under nitrogen. The mixture was stirred at room temperature for 24 hours. The reaction mixture was subsequently diluted with CH2Cl2 (40 ml), dried over MgSO4 and evaporated. The residue was purified by chromatography using hexane/EtOAc 8:7 v/v as the mobile phase to give 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl azide (1.05 g, 94%).

Aufarbeitung

  1. dry with materialdried over MgSO4
  2. customevaporated
  3. customThe residue was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-066da538f0be443daa6ce52dc1be467c
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06573337B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion