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Boron trifluoride etherate → Tert-butyl 2-(3-bromophenyl)acetate

HRID 1369052
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1369052
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:12](NC(=O)C(Cl)(Cl)Cl)([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].B(F)(F)F.CCOCC.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1CCCCC1.C(Cl)Cl>[C:12]([O:10][C:9](=[O:11])[CH2:8][C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([Br:1])[CH:3]=1)([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 74653(3-Bromophenyl)acetic acidHCID 304045N-tert-butyl-2,2,2-trichloroacetamideHCID 516892Sodium Bicarbonate

Produkt 1

HCID 53936336Tert-butyl 2-(3-bromophenyl)acetateAusbeute 72,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8078CyclohexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-bromo-phenyl-acetic acid (10 gm, 46.5 mmol) and methylene chloride (47 mL) was added a solution of t-butyl-2,2,2-trichloroacetamidate (20.3 g, 93.0 mmol) and cyclohexane (186 mL) followed by borontrifluoride etherate (0.93 mL, 7.3 mmol). After stirring overnight, solid sodium bicarbonate was added and the reaction then filtered through a pad of silica gel utilizing methylene chloride as solvent. Concentration gave 9.11 g (72%) of a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction
  2. filtrationthen filtered through a pad of silica gel
  3. concentrationConcentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cca7140ce1db4a45bb5514cb2f394cec
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06576632B1

Notizen zur Reaktion

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