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Triethylamine → N-[5-(3-dimethylaminobenzamido)-2-methylphenyl]-3-chloromethylbenzamide

HRID 1369547
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1369547
C(N(CC)CC)C.[NH2:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([NH:16][C:17](=[O:27])[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([N:24]([CH3:26])[CH3:25])[CH:19]=2)[CH:12]=[CH:13][C:14]=1[CH3:15].[Cl:28][CH2:29][C:30]1[CH:31]=[C:32]([CH:36]=[CH:37][CH:38]=1)[C:33](Cl)=[O:34]>C(Cl)Cl>[CH3:25][N:24]([CH3:26])[C:20]1[CH:19]=[C:18]([CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[C:17]([NH:16][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([CH3:15])=[C:9]([NH:8][C:33](=[O:34])[C:32]2[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[C:30]([CH2:29][Cl:28])[CH:31]=2)[CH:10]=1)=[O:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27333243-(Chloromethyl)benzoyl chlorideHCID 22057981HCID 22057981, Verbindung

Produkt 1

HCID 22291114N-[5-(3-dimethylaminobenzamido)-2-methylphenyl]-3-chloromethylbenzamideAusbeute 102,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine (1.55 ml) was added to a stirred mixture of N-(3-amino-4-methylphenyl)-3-dimethylaminobenzamide (3.0 g), 3-chloromethylbenzoyl chloride (2.76 g) and methylene chloride (50 ml) and the reaction mixture was stirred at ambient temperature for 16 hours. The mixture was evaporated and the residue was triturated under water. The solid so obtained was isolated, washed in turn with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution, water and isohexane and dried under vacuum at 55° C. There was thus obtained the title compound (4.8 g); NMR Spectrum: (DMSOd6) 2.19 (s, 3H), 2.96 (s, 6H), 4.84 (s, 2H), 6.9 (d, 1H), 7.26 (m, 3H), 7.5-7.7 (m, 3H), 7.8-8.1 (m, 4H), 9.97 (s, 1H), 10.09 (s, 1H); Mass Spectrum: M−H−420.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated
  2. customthe residue was triturated under water
  3. customThe solid so obtained
  4. customwas isolated
  5. washwashed in turn with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution, water and isohexane
  6. customdried under vacuum at 55° C

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53be9f707ed4446fa12471a09d6cb3fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06579872B1

Notizen zur Reaktion

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