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Acetonitrile → 1-[(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-[2-oxo-3-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]-1-imidazolidinyl]butyl]-4-(isopropoxycarbonyloxy)methyl-1H-1,2,4-triazolium chloride

HRID 1370629
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1370629
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C@@:9]([OH:35])([CH2:29][N:30]1[CH:34]=[N:33][CH:32]=[N:31]1)[C@H:10]([N:12]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:23]3[CH:27]=[N:26][N:25]=[N:24]3)=[CH:19][CH:18]=2)[C:13]1=[O:28])[CH3:11].[C:36](=[O:44])([O:40][CH:41]([CH3:43])[CH3:42])[O:37][CH2:38][Cl:39].C(#N)C>C(OC(C)C)(C)C>[Cl-:39].[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C@:9]([OH:35])([C@H:10]([N:12]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:23]3[CH:27]=[N:26][N:25]=[N:24]3)=[CH:19][CH:18]=2)[C:13]1=[O:28])[CH3:11])[CH2:29][NH+:30]1[CH2:34][N:33]([CH2:38][O:37][C:36]([O:40][CH:41]([CH3:43])[CH3:42])=[O:44])[CH:32]=[N:31]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 3002973Tak 456HCID 14787051Chloromethyl isopropyl carbonate

Produkt 1

HCID 700167551-[(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-[2-oxo-3-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]-1-imidazolidinyl]butyl]-4-(isopropoxycarbonyloxy)methyl-1H-1,2,4-triazolium chlorideAusbeute 16,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7914
Diisopropyl Ether
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-3-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]-2-imidazolidinone (0.5 g), chloromethyl isopropyl carbonate (3.17 g) and acetonitrile (1 ml) was stirred for 6 hours at 100° C. After having been cooled, the mixture was diluted with diisopropyl ether (10 ml). The,resulting powder was collected by filtration. The powder was subjected to silica gel chromatography (eluent: ethyl acetate→acetone→acetone/ethanol=10/1→acetone/ethanol=5/1). The solvent was distilled off, and the residue was crystallized from ethanol/acetone to give 1-[(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-[2-oxo-3-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]-1-imidazolidinyl]butyl]-4-(isopropoxycarbonyloxy)methyl-1H-1,2,4-triazolium chloride (Compound 18, 110 mg) as white powdery crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter having been cooled
  2. filtrationThe,resulting powder was collected by filtration
  3. distillationThe solvent was distilled off
  4. customthe residue was crystallized from ethanol/acetone

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e53e4d4f2884fe5936dcf0fd22debf0
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06583164B1

Notizen zur Reaktion

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