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Pyridine → N4-(tert-butyloxycarbonyl)-N3-(4-methoxybenzoyl)-3,4-pyridinediamine

HRID 1370647
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1370647
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[CH:11][C:10]=1[NH2:15])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].N1C=CC=CC=1.[C:22](Cl)(=[O:31])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:25][CH:24]=1.[OH-].[Na+]>C(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[CH:11][C:10]=1[NH:15][C:22](=[O:31])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:25][CH:24]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 7477p-Anisoyl chlorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 110958633-Amino-4-(Boc-amino)pyridine

Produkt 1

HCID 12069537N4-(tert-butyloxycarbonyl)-N3-(4-methoxybenzoyl)-3,4-pyridinediamineAusbeute 60,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N4-(tert-butyloxycarbonyl)-3,4-pyridinediamine (500 mg, 2.40 mmol) and pyridine (0.213 mL, 2.63 mmol) in methylene chloride (12 mL) was treated with p-anisoyl chloride (408 mg, 2.40 mmol). After 0.75 hr, the mixture was poured into a mixture of ethyl acetate and 1 N aqueous sodium hydroxide. The organic layer was washed with saturated sodium chloride, dried (magnesium sulfate), and filtered. Concentration in vacuo and recrystallization of the residue, followed by flash chromatography (silica gel, hexanes/ethyl acetate) yielded 500 mg (60%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with saturated sodium chloride
  2. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationConcentration
  5. customin vacuo and recrystallization of the residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf69f3cd65ea429590355c4d9c06f89c
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06583173B2

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