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Dichloromethane → 1-Methyl-3-(1-{3-[3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-propyl}-piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one

HRID 1371004
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1371004
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11]2[N:14]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][N:30]3[CH2:35][CH2:34][CH:33]([N:36]4[C:40]5[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][C:39]=5[N:38]([CH3:45])[C:37]4=[O:46])[CH2:32][CH2:31]3)[N:15]=[C:16]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])=[CH:19][CH:18]=3)[C:10]=2[CH2:9]1)=O)(C)(C)C.C(Cl)Cl>FC(F)(F)C(O)=O>[CH3:45][N:38]1[C:39]2[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][C:40]=2[N:36]([CH:33]2[CH2:34][CH2:35][N:30]([CH2:29][CH2:28][CH2:27][N:14]3[C:11]4[CH2:12][CH2:13][NH:8][CH2:9][C:10]=4[C:16]([C:17]4[CH:18]=[CH:19][C:20]([C:23]([F:25])([F:26])[F:24])=[CH:21][CH:22]=4)=[N:15]3)[CH2:31][CH2:32]2)[C:37]1=[O:46]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6344DichloromethaneHCID 691598171-{3-[4-(3-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-yl)-piperidin-1-yl]-propyl}-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1,4,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 222937351-Methyl-3-(1-{3-[3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-propyl}-piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-oneAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422
Trifluoroacetic acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-{3-[4-(3-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-yl)-piperidin-1-yl]-propyl}-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1,4,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester (1.19 g, 1.86 mmol) was dissolved in trifluoroacetic acid (5 mL) and CH2Cl2 (5 mL) and allowed to stir at room temperature for 2 h. The reaction mixture was concentrated, diluted with CH2Cl2, and washed with saturated NaHCO3. The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated to afford 1-methyl-3-(1-{3-[3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-propyl}-piperidin4-yl)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one (0.955 g, 96%) as a white foam. TLC (silica, 10% MeOH/CH2Cl2): Rf=0.19. MS (electrospray) calculated for C29H33F3N6O, 539.3 ([M+H]+), m/z found, 539.3.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. additiondiluted with CH2Cl2
  3. washwashed with saturated NaHCO3
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c206c43ddd6473e851a81e9671be326
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06583155B2

Notizen zur Reaktion

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