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Sodium hydride → methyl 4-[(E)-1-(4-fluorobenzoyl)-4-phenyl-3-butenyl]benzoate

HRID 1371049
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1371049
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][C:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[CH:15][CH:14]=2)=[O:12])=[CH:6][CH:5]=1.[H-].[Na+].[CH2:23](Br)[CH:24]=[CH:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>CN(C=O)C>[F:19][C:16]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:11]([CH:10]([C:7]2[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:3]([O:2][CH3:1])=[O:20])=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:23]/[CH:24]=[CH:25]/[C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)=[O:12])=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 98116BromomethylstyreneHCID 18510220Methyl 4-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]benzoate

Produkt 1

HCID 18510204methyl 4-[(E)-1-(4-fluorobenzoyl)-4-phenyl-3-butenyl]benzoateAusbeute 72,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 4-[2-((4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]benzoate (Example 1, Step 2) (1.0 g, 3.67 mmole) in DMF (10 mL) at 0° C. was added NaH (0.105 mg, 3.6 mmol). After stirring for 10 minutes at 0° C., cinnamyl bromide (0.71 g, 3.6 mmole) was added to the mixture. The reaction was stirred for r.t. for 1 h. and was then quenched with saturated ammonium chloride and extracted with ethyl acetate. The organic phase dried (Na2SO4), filtered, and evaporated. The residue was purified by flash chromatography to yield 1.02 g of the desired product.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was stirred for r.t. for 1 h.
  2. customwas then quenched with saturated ammonium chloride
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic phase dried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c4d165366464f9792c0369fe085d445
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06583126B2

Notizen zur Reaktion

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