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Sodium Azide → Methyl 4-(azidomethyl)benzoate

HRID 1371538
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1371538
[N-:1]=[N+:2]=[N-:3].[Na+].Br[CH2:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:10]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[CH:9][CH:8]=1>CS(C)=O>[N:1]([CH2:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:10]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[CH:9][CH:8]=1)=[N+:2]=[N-:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 256687Methyl 4-(bromomethyl)benzoate

Produkt 1

HCID 11240942Methyl 4-(azidomethyl)benzoateAusbeute 98,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

8.13 g of sodium azide are added over 5 minutes to a solution of 5.73 g of methyl 4-(bromomethyl)benzoate in 30 ml of DMSO and the mixture is stirred for 3 hours 30 minutes at RT. The reaction mixture is extracted with ether, the organic phase is washed with water and with saturated NaCl solution and dried over Na2SO4, and the solvent is evaporated off under vacuum. 4.72 g of the expected product are obtained in the form of a colourless oil.

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Aufarbeitung

  1. extractionThe reaction mixture is extracted with ether
  2. washthe organic phase is washed with water and with saturated NaCl solution
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customthe solvent is evaporated off under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3bb5b6f27604497964eb5092f74ffab
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07157454B2

Notizen zur Reaktion

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