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N-bromobutanimide → HCID 17972674, Verbindung

HRID 1372533
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1372533
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[C:10](=[O:14])[CH:9]([CH2:15][CH3:16])[CH2:8]2)(=[O:3])[CH3:2].[Br:17]N1C(=O)CCC1=O>CN(C)C=O>[C:1]([NH:4][C:5]1[C:6]([Br:17])=[C:7]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[C:10](=[O:14])[CH:9]([CH2:15][CH3:16])[CH2:8]2)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 202319645-(Acetylamino)-2-ethyl-1-indanone

Produkt 1

HCID 17972674HCID 17972674, VerbindungAusbeute 93,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 5-(acetylamino)-2-ethyl-1-indanone (2.32 g, 10.7 mmol) in anhydrous N,N-dimethylformamide (10.7 mL) was treated with N-bromosuccinimide (2.00 g, 11.21 mmol). The mixture was placed under a N2 atmosphere, stirred, and heated in an oil bath at 60° C. for 100 minutes. After cooling to room temperature, the mixture was partitioned between EtOAc (200 mL) and water (200 mL). The organic phase was washed with water (4×200 mL) and brine (100 mL), dried over MgSO4, filtered, and evaporated under vacuum to afford crude 5-(acetylamino)-4-bromo-2-ethyl-1-indanone as a yellow solid (2.95 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. customthe mixture was partitioned between EtOAc (200 mL) and water (200 mL)
  3. washThe organic phase was washed with water (4×200 mL) and brine (100 mL)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99f2b0b026594200a67e1fd0b3be6da9
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07157604B2

Notizen zur Reaktion

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