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Sodium Hydroxide → 4-((2S,4S)-1-(2-(2-methylphenylamino)-6-benzoxazolylacetyl)-4-(2-naphthyloxy)-2-pyrrolidinylmethoxy)benzoic acid

HRID 1372585
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1372585
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:8][C:9]1[O:10][C:11]2[CH:17]=[C:16]([CH2:18][C:19]([N:21]3[CH2:25][C@@H:24]([O:26][C:27]4[CH:36]=[CH:35][C:34]5[C:29](=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=5)[CH:28]=4)[CH2:23][C@H:22]3[CH2:37][O:38][C:39]3[CH:48]=[CH:47][C:42]([C:43]([O:45]C)=[O:44])=[CH:41][CH:40]=3)=[O:20])[CH:15]=[CH:14][C:12]=2[N:13]=1.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:8][C:9]1[O:10][C:11]2[CH:17]=[C:16]([CH2:18][C:19]([N:21]3[CH2:25][C@@H:24]([O:26][C:27]4[CH:36]=[CH:35][C:34]5[C:29](=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=5)[CH:28]=4)[CH2:23][C@H:22]3[CH2:37][O:38][C:39]3[CH:48]=[CH:47][C:42]([C:43]([OH:45])=[O:44])=[CH:41][CH:40]=3)=[O:20])[CH:15]=[CH:14][C:12]=2[N:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 58778786methyl 4-((2S,4S)-1-(2-(2-methylphenylamino)-6-benzoxazolylacetyl)-4-(2-naphthyloxy)-2-pyrrolidinylmethoxy)benzoate

Produkt 1

HCID 587783864-((2S,4S)-1-(2-(2-methylphenylamino)-6-benzoxazolylacetyl)-4-(2-naphthyloxy)-2-pyrrolidinylmethoxy)benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 4-((2S,4S)-1-(2-(2-methylphenylamino)-6-benzoxazolylacetyl)-4-(2-naphthyloxy)-2-pyrrolidinylmethoxy)benzoate (312 mg, 0.486 mmol) in THF (20 ml) was added 0.25N NaOH (20 ml). The resulting mixture was stirred at room temperature for 15 hours. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure. The residue was acidified with 1N HCl. The crystals thus precipitated were collected by filtration under reduced pressure, washed with water and dried under reduced pressure, whereby the title compound (253 mg, 83%) was obtained as a pale pink solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was then concentrated under reduced pressure
  2. customThe crystals thus precipitated
  3. filtrationwere collected by filtration under reduced pressure
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried under reduced pressure, whereby the title compound (253 mg, 83%)
  6. customwas obtained as a pale pink solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27cdc3e5599948f988cf6d7bdef71915
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07157487B2

Notizen zur Reaktion

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