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Sodium Hydroxide → 3-chloro-4-(N-(3-indolylcarbonyl)amino)phenylacetic acid

HRID 1372600
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1372600
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:20][C:21]([O:23]CC)=[O:22])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[NH:8][C:9]([C:11]1[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[NH:13][CH:12]=1)=[O:10].[OH-].[Na+]>C1COCC1.Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:20][C:21]([OH:23])=[O:22])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[NH:8][C:9]([C:11]1[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[NH:13][CH:12]=1)=[O:10]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 17858762Ethyl 3-chloro-4-(3-indolylcarbonylamino)phenylacetate

Produkt 1

HCID 178594403-chloro-4-(N-(3-indolylcarbonyl)amino)phenylacetic acidAusbeute 91,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 3-chloro-4-(3-indolylcarbonylamino)phenylacetate (1.25 g, 3.50 mmol) in THF (35 mL) was added 0.25N NaOH (21 mL, 5.23 mmol) under stirring. The reaction mixture was then stirred at room temperature for 24 hours. The reaction mixture was poured in 1N HCl (30 ml) under stirring at 0° C. The crystals thus precipitated were collected by filtration, whereby 3-chloro-4-(N-(3-indolylcarbonyl)amino)phenylacetic acid (1.05 g, 91%) was obtained as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was then stirred at room temperature for 24 hours
  2. stirringunder stirring at 0° C
  3. customThe crystals thus precipitated
  4. filtrationwere collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14359ea9a84e4d1d86fbeea32e6294f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07157487B2

Notizen zur Reaktion

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