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Sodium Hydroxide → (2-(5-Fluoro-2-methylphenylamino)-7-fluoro-6-benzoxazolyl)acetic acid

HRID 1372645
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1372645
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH3:24])=[C:6]([NH:8][C:9]2[O:10][C:11]3[C:17]([F:18])=[C:16]([CH2:19][C:20]([O:22]C)=[O:21])[CH:15]=[CH:14][C:12]=3[N:13]=2)[CH:7]=1.[OH-].[Na+]>C1COCC1.CO>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH3:24])=[C:6]([NH:8][C:9]2[O:10][C:11]3[C:17]([F:18])=[C:16]([CH2:19][C:20]([OH:22])=[O:21])[CH:15]=[CH:14][C:12]=3[N:13]=2)[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 44607521Methyl (2-(5-fluoro-2-methylphenylamino)-7-fluoro-6-benzoxazolyl)acetate

Produkt 1

HCID 17858947(2-(5-Fluoro-2-methylphenylamino)-7-fluoro-6-benzoxazolyl)acetic acidAusbeute 90,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In THF/methanol (2:1, v/v, 90 ml) was dissolved methyl (2-(5-fluoro-2-methylphenylamino)-7-fluoro-6-benzoxazolyl)acetate (810 mg, 2.44 mmol). To the resulting solution was added 1N NaOH (30 ml). After stirring at room temperature for 12 hours, the reaction mixture was distilled under reduced pressure to remove the solvent. The residue was acidified with 1N HCl. The crystals thus precipitated were collected by filtration under reduced pressure, washed with water and dried under reduced pressure to give (2-(5-fluoro-2-methylphenylamino)-7-fluoro-6-benzoxazolyl)acetic acid (700 mg, 90%) as a pale brown solid.

Aufarbeitung

  1. distillationthe reaction mixture was distilled under reduced pressure
  2. customto remove the solvent
  3. customThe crystals thus precipitated
  4. filtrationwere collected by filtration under reduced pressure
  5. washwashed with water
  6. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf50028ecab84df4b253bb15e02d7471
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07157487B2

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