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Hydrochloric Acid → 1-benzyl-1H-indole-3-carboxylic acid

HRID 1372696
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1372696
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([C:17]([O:19]C)=[O:18])=[CH:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1>[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 952042Methyl 1-benzylindole-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 336711-benzyl-1H-indole-3-carboxylic acidAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

In THF (15 ml) was dissolved methyl 1-benzylindole-3-carboxylate (606.1 mg, 2.284 mmol). To the resulting solution was added 0.25N NaOH (8.0 ml) and the mixture was stirred at 70° C. for 18 hours. After the reaction mixture was cooled to room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue thus obtained was acidified with 1N HCl (5.5 ml). The crystals thus precipitated were collected by filtration under reduced pressure, washed with water and dried under reduced pressure to give 1-benzylindole-3-carboxylic acid (100%) as a light pink amorphous substance.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter the reaction mixture was cooled to room temperature
  2. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  3. customThe residue thus obtained
  4. customThe crystals thus precipitated
  5. filtrationwere collected by filtration under reduced pressure
  6. washwashed with water
  7. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4466b0197bad4c49ac49474540bb1f7b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07157487B2

Notizen zur Reaktion

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