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Sodium Hydroxide → (5-Chloro-2-fluoro-4-((6-fluoro-1-methyl-3-indolylcarbonyl)amino)phenyl)acetic acid

HRID 1372704
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1372704
[Cl:1][C:2]1[C:3]([NH:15][C:16]([C:18]2[C:26]3[C:21](=[CH:22][C:23]([F:27])=[CH:24][CH:25]=3)[N:20]([CH3:28])[CH:19]=2)=[O:17])=[CH:4][C:5]([F:14])=[C:6]([CH2:8][C:9]([O:11]CC)=[O:10])[CH:7]=1.[OH-].[Na+]>C1COCC1.Cl>[Cl:1][C:2]1[C:3]([NH:15][C:16]([C:18]2[C:26]3[C:21](=[CH:22][C:23]([F:27])=[CH:24][CH:25]=3)[N:20]([CH3:28])[CH:19]=2)=[O:17])=[CH:4][C:5]([F:14])=[C:6]([CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 58778583Ethyl (5-chloro-2-fluoro-4-((6-fluoro-1-methyl-3-indolylcarbonyl)amino)phenyl)acetate

Produkt 1

HCID 17858998(5-Chloro-2-fluoro-4-((6-fluoro-1-methyl-3-indolylcarbonyl)amino)phenyl)acetic acidAusbeute 97,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In THF (17 ml) was dissolved ethyl (5-chloro-2-fluoro-4-((6-fluoro-1-methyl-3-indolylcarbonyl)amino)phenyl)acetate (665 mg, 1.63 mmol). To the resulting solution was added 0.25N NaOH (9.81 ml, 2.45 mmol) and the mixture was stirred at room temperature for 14 hours. The reaction mixture was poured in 1N HCl (3.0 ml). The crystals thus precipitated were collected by filtration under reduced pressure, washed with water, and dried under reduced pressure to give (5-chloro-2-fluoro-4-((6-fluoro-1-methyl-3-indolylcarbonyl)amino)phenyl)acetic acid (600 mg, 97%) as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. customThe crystals thus precipitated
  2. filtrationwere collected by filtration under reduced pressure
  3. washwashed with water
  4. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06cb9ecb215940f389b5ff3fa3acb3ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07157487B2

Notizen zur Reaktion

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