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1-((6-Chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl)piperazine → 1-(6-Chloronaphthalene-2-sulfonyl)-4-(6-chloropyridazin-3-ylcarbonyl)piperazine

HRID 1372883
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1372883
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH:8]=[C:7]([S:12]([N:15]1[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]1)(=[O:14])=[O:13])[CH:6]=[CH:5]2.[Cl:21][C:22]1[N:27]=[N:26][C:25]([C:28](Cl)=[O:29])=[CH:24][CH:23]=1>C(Cl)Cl.N1C=CC=CC=1.C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH:8]=[C:7]([S:12]([N:15]1[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:28]([C:25]3[N:26]=[N:27][C:22]([Cl:21])=[CH:23][CH:24]=3)=[O:29])[CH2:19][CH2:20]1)(=[O:13])=[O:14])[CH:6]=[CH:5]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 113588251-((6-Chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl)piperazineHCID 217811856-Chloropyridazine-3-carbonyl chloride

Produkt 1

HCID 210726741-(6-Chloronaphthalene-2-sulfonyl)-4-(6-chloropyridazin-3-ylcarbonyl)piperazineAusbeute 76,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 1049PyridineLösungsmittel2×
HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(6-chloronaphthalen-2-ylsulfonyl)-piperazine (0.450 g, 1.45 mmol) in methylene chloride (100 mL) and pyridine (0.154 mL) was added dropwise 6-chloropyridazine-3-carbonyl chloride (1.74 mmol). After the addition of the acid chloride, pyridine (0.154 mL) was added, and the reaction mixture was stirred overnight. The reaction mixture was diluted with chloroform (500 mL), washed with saturated sodium bicarbonate (200 mL), water (200 mL),and brine and dried over MgSO4. After filtration and evaporation of the solvent, trituration of the residue with ethyl acetate and filtration gave the product as a white powder (0.5 g, 76%)

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washwashed with saturated sodium bicarbonate (200 mL), water (200 mL),and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationAfter filtration and evaporation of the solvent, trituration of the residue
  5. filtrationwith ethyl acetate and filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2732702d5f64975b55e9c81357befb9
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07160878B2

Notizen zur Reaktion

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