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Triethylamine → 2-(Allyloxy)-5-bromo-3-fluoroaniline

HRID 1373763
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1373763
[CH2:1]([O:4][C:5]1[C:10]([N+:11]([O-])=O)=[CH:9][C:8]([Br:14])=[CH:7][C:6]=1[F:15])[CH:2]=[CH2:3].O.O.[Sn](Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(N(CC)CC)C>C(O)C>[CH2:1]([O:4][C:5]1[C:6]([F:15])=[CH:7][C:8]([Br:14])=[CH:9][C:10]=1[NH2:11])[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 210753692-(Allyloxy)-5-bromo-1-fluoro-3-nitrobenzeneHCID 85782573Tin tetrachloride dihydrate

Produkt 1

HCID 210753702-(Allyloxy)-5-bromo-3-fluoroanilineAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Example 89A (1.3 g, 4.71 mmol), tin chloride dihydrate (5.3 g, 23.5 mmol) and triethylamine (13.1 mL, 94.2 mmol) in ethanol (50 mL) was heated at 70° C. for 6 hours, cooled. The insoluble material was filtered off and extensively washed with ethyl acetate. The combined filtrate was concentrated, and the residue was purified by flash chromatography eluting with 5% ethyl acetate in dichloromethane to provide the desired product (638 mg, 55%). MS (DCI/NH3) m/z 247.82 (M+H)+; 1H NMR (500 MHz, DMSO-D6) δ ppm 4.41 (d, J=5.93 Hz, 2 H) 5.20 (dd, J=10.45, 1.72 Hz, 1 H) 5.30 (dd, J=17.31, 1.72 Hz, 1 H) 5.43 (s, 2 H) 6.03 (m, 1 H) 6.56 (dd, J=10.29, 2.50 Hz, 1 H) 6.66 (dd, J=2.34, 1.72 Hz, 1 H).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. filtrationThe insoluble material was filtered off
  3. washextensively washed with ethyl acetate
  4. concentrationThe combined filtrate was concentrated
  5. customthe residue was purified by flash chromatography
  6. washeluting with 5% ethyl acetate in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61392782b95547349001cfcc096bbd9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07163939B2

Notizen zur Reaktion

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