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Hydrazine → N-cyclopentyl-4-[2-(4-fluorophenyl)-7-hydrazinopyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-6-methyl-2-pyrimidinamine

HRID 1373795
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1373795
Cl[C:2]1[N:7]2[N:8]=[C:9]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[CH:26][CH:25]=3)[C:10]([C:11]3[CH:16]=[C:15]([CH3:17])[N:14]=[C:13]([NH:18][CH:19]4[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]4)[N:12]=3)=[C:6]2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:31][NH2:32]>C(O)C.C(OCC)(=O)C>[CH:19]1([NH:18][C:13]2[N:12]=[C:11]([C:10]3[C:9]([C:24]4[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[CH:26][CH:25]=4)=[N:8][N:7]4[C:2]([NH:31][NH2:32])=[CH:3][CH:4]=[CH:5][C:6]=34)[CH:16]=[C:15]([CH3:17])[N:14]=2)[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 9321HydrazineHCID 102957644-[7-chloro-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-N-cyclopentyl-6-methyl-2-pyrimidinamine

Produkt 1

HCID 10202082N-cyclopentyl-4-[2-(4-fluorophenyl)-7-hydrazinopyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-6-methyl-2-pyrimidinamineAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[7-chloro-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-α]pyridin-3-yl]-N-cyclopentyl-6-methyl-2-pyrimidinamine (100 mg, 0.237 mmol) in ethanol (1 mL) was added hydrazine (500 uL, 15.9 mmol). The reaction mixture was heated in a sealed tube at 90° C. for 72 hours. The mixture was cooled and diluted with ethyl acetate and washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, water and brine. The combined organics were dried over magnesium sulfate. Filtration and concentration followed by flash chromatography (38:2 dichloromethane-methanol) provided N-cyclopentyl-4-[2-(4-fluorophenyl)-7-hydrazinopyrazolo[1,5-α]pyridin-3-yl]-6-methyl-2-pyrimidinamine (45 mg, 46%) as a yellow solid. Rf 0.43 (38:2 CH2Cl2-MeOH); 1H NMR (CDCl3) δ 7.78 (1H), 7.62 (2H), 7.35 (1H), 7.20 (1H), 7.12 (2H), 6.45 (1H), 6.24 (1H), 5.03 (1H), 4.35 (1H), 3.85 (2H), 2.18 (3H), 2.02 (2H), 1.62 (6H); MS m/z 418 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate, water and brine
  3. dry with materialThe combined organics were dried over magnesium sulfate
  4. filtrationFiltration and concentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3973ba1c19b24b729ead74990c190b1c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07163940B2

Notizen zur Reaktion

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