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HCID 21075825, Verbindung → tert-butyl N'-(3-amino-7-benzyloxyquinolin-4-yl)hydrazinecarboxylate

HRID 1373957
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1373957
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:18]=[C:17]2[C:12]([C:13]([NH:22][NH:23][C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])=[C:14]([N+:19]([O-])=O)[CH:15]=[N:16]2)=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>CO.C(#N)C.[Pt]>[NH2:19][C:14]1[CH:15]=[N:16][C:17]2[C:12]([C:13]=1[NH:22][NH:23][C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])=[CH:11][CH:10]=[C:9]([O:8][CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[CH:18]=2
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 21075825HCID 21075825, Verbindung

Produkt 1

HCID 21075821tert-butyl N'-(3-amino-7-benzyloxyquinolin-4-yl)hydrazinecarboxylateAusbeute 98,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23939PlatinumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl N′-(7-benzyloxy-3-nitroquinolin-4-yl)hydrazinecarboxylate (20.00 g, 48.73 mmol) in 200 mL of methanol and 200 mL of acetonitrile was treated with platinum on carbon (2.00 g, 0.51 mmol) and shaken under an atmosphere of hydrogen (3.8×105 Pa). After 17 h, the mixture was filtered through a pad of CELITE filter agent and rinsed with MeOH:MeCN (1:1) until the filtrate ran clear. The filtrate was concentrated under reduced pressure to yield 18.21 g of tert-butyl N′-(3-amino-7-benzyloxyquinolin-4-yl)hydrazinecarboxylate as a red/orange solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe mixture was filtered through a pad of CELITE
  2. filtrationfilter agent
  3. washrinsed with MeOH:MeCN (1:1) until the filtrate
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3698b74086114068a984f40bea75a445
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07163947B2

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